ความทะเยอทะยานของเขาที่สแตมฟอร์ด บริดจ์จะทำให้เขาต้องเสียเงินในท้ายที่สุด แต่การผ่านเข้ารอบแชมเปี้ยนส์ลีกครั้งแรกของเชลซีคือรางวัลสำหรับผลงานที่ดีของเขาในฤดูกาลแรกที่คุมทีมการเปลี่ยนโฟกัสไปที่การเป็นโค้ชของวิอัลลี สโมสรเชลซี ทำให้เขาต้องแขวนสตั๊ดในเดือนพฤษภาคม 1999 ด้วยวัย 35 ปี แต่ 10 ประตูจาก 20 นัดรวมถึงประตูในเกมพบดาร์บีที่สแตมฟอร์ด บริดจ์ในวันสุดท้ายของฤดูกาล เป็นตัวอย่างที่เหมาะสมของคุณภาพที่ยั่งยืนของเขา . นั่นคือประตูที่ 40 ในเกมที่ 83 ของเขากับเชลซี ซึ่งเป็นประตูที่น่ากลัว โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อ 35 เปอร์เซ็นต์ของประตูเหล่านั้นเกิดขึ้นตอนที่เขาคุมทีมเช่นกัน