เมื่อเข้าสู่ช่วงเปลี่ยนศตวรรษ ตำนานของเขาในลอนดอนตะวันตกก็ได้รับการปรับปรุงให้ดียิ่งขึ้นด้วยชัยชนะนัดแรกในแชมเปียนส์ลีกรอบก่อนรองชนะเลิศนัดแรกเหนือบาร์เซโลนา และ สโมสรแมนซิตี้ จากนั้นด้วยชัยชนะนัดชิงเอฟเอ คัพกับแอสตัน วิลลา Vialli และ Chelsea อ้างสิทธิ์ใน Charity Shield ในเดือนสิงหาคมถัดมาเช่นกัน มันเป็นเกมสุดท้ายของสโมสรที่เล่นที่เวมบลีย์เก่า - สถานที่นั้นเชื่อมโยงกับอาชีพของ Vialli อย่างแยกไม่ออก - และเป็นถ้วยรางวัลที่ห้าและสุดท้ายในช่วงเวลาสั้น ๆ แต่ประสบความสำเร็จในการบริหาร เมื่อไม่มีตำแหน่งรองแชมป์เกิดขึ้นในปี 1999/00 เขาถูกไล่ออกอย่างไร้ความปราณีหลังจากเริ่มต้นแคมเปญต่อมาได้ช้า